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인증서를 다루다보면 가장 많이 사용하는 것이 OpenSSL 입니다. OpenSSL 의 명령들중 자주 사용하는 것들을 기억해두면 생활이 편리해지고 퇴근시간이 빨라지는 장점이 있습니다. 서버나 로컬 터미널 환경에 미리 alias 로 몇 가지 등록해 두면 두고두고 편리하게 사용할 수 있는 명령들을 몇 가지 정리해 보았습니다. 

로컬 환경의 RSA 인증서의 Private Key 확인하기

$ openssl rsa -in private_key_file.key -check
RSA key ok
writing RSA key
-----BEGIN RSA PRIVATE KEY-----
...

로컬 환경의 X509 인증서 (보통 SSL 인증서라 부르죠) 내용 확인하기

$ openssl x509 -in certificate_file.crt -text -noout
Certificate:
    Data:
        Version: 3 (0x2)
        Serial Number:
            11:22:33:aa:44:bb:55:66:77:88:99:cc
    Signature Algorithm: sha256WithRSAEncryption
        Issuer: C=BE, O=GlobalSign nv-sa, CN=GlobalSign RSA OV SSL CA 2018
        Validity
            Not Before: Apr 22 03:16:05 2021 GMT
            Not After : May 23 03:16:05 2022 GMT
        Subject: C=KR, ST=Seoul-si, L=Kangseo-gu, O=NoPD Corp, CN=*.nopd.me
        ...

원격지 환경의 인증서 Trust Chain 확인하기

$ openssl s_client -showcerts -connect www.naver.com:443
CONNECTED(00000003)
depth=2 C = US, O = DigiCert Inc, OU = www.digicert.com, CN = DigiCert Global Root CA
verify return:1
depth=1 C = US, O = DigiCert Inc, CN = DigiCert SHA2 Secure Server CA
verify return:1
depth=0 C = KR, ST = Gyeonggi-do, L = Seongnam-si, O = NAVER Corp., CN = *.www.naver.com
verify return:1
---
Certificate chain
 0 s:/C=KR/ST=Gyeonggi-do/L=Seongnam-si/O=NAVER Corp./CN=*.www.naver.com
   i:/C=US/O=DigiCert Inc/CN=DigiCert SHA2 Secure Server CA
-----BEGIN CERTIFICATE-----
...

원격지 환경의 X509 인증서 상세 내용 확인하기

$ openssl s_client -connect www.naver.com:443 | openssl x509 -noout -text
depth=2 C = US, O = DigiCert Inc, OU = www.digicert.com, CN = DigiCert Global Root CA
verify return:1
depth=1 C = US, O = DigiCert Inc, CN = DigiCert SHA2 Secure Server CA
verify return:1
depth=0 C = KR, ST = Gyeonggi-do, L = Seongnam-si, O = NAVER Corp., CN = *.www.naver.com
verify return:1
Certificate:
    Data:
        Version: 3 (0x2)
        Serial Number:
            05:75:b5:1c:cb:25:fc:9c:ef:cb:6e:63:fe:1a:45:29
    Signature Algorithm: sha256WithRSAEncryption
        Issuer: C=US, O=DigiCert Inc, CN=DigiCert SHA2 Secure Server CA
        Validity
            Not Before: May 30 00:00:00 2020 GMT
            Not After : Jun  8 12:00:00 2022 GMT
        Subject: C=KR, ST=Gyeonggi-do, L=Seongnam-si, O=NAVER Corp., CN=*.www.naver.com
        ...
        

근래에 제공되는 대부분의 서비스는 SSL 혹은 TLS 를 이용하여 보안된 채널로 통신이 수행되도록 하는 것이 일반적입니다. 하물며 개인이 만드는 토이 프로젝트부터 대학교에서 과제로 제출하는 웹 사이트도 HTTPS 를 사용하지 않는 경우를 찾아보기 힘듭니다. 네, 물론 이 와중에서 Non-secure 로 버티는 곳들도 <당연히> 있긴 합니다. 

예전에는 HTTPS 를 이용하기 위해 인증서를 구매해야 했고, 보통 년단위의 갱신을 하다보니 비용 부담이 있었습니다. 하지만, 3개월마다 주기적으로 인증서를 업데이트 받는 조건으로 도메인 단위 인증서 (Domain Validation) 를 무료로 발급해주는 렛츠인크립트 Let's Encrypt 의 대중화 이후, 인증서 구매 비용도 단지 핑계가 된지 오래입니다. 

하지만, 이런 인증서 구매와 별개로 서버측에 SSL 설정을 구성하고 적용하는 것은 생각보다 까다롭게 생각하는 경우가 많습니다. 보통 한번 설정해 두면 수정하지 않아서 보안 사고의 원인이 되기도 하고, 설정을 잘못하는 바람에 특정한 단말기들이 서비스에 접근하지 못하는 장애를 겪기도 합니다. 원체 그 파급력이 크다보니 <그리 어려운 일이 아님에도 불구하고> 인증서 교체에 대해서 전문가를 찾는 경우가 종종 생깁니다.

이러한 엔지니어들의 고충을 잘 알고 있는 곳이 모질라 재단이기 때문일까요? 모질라에서 제공하는 SSL 설정 생성기는 이 모든 두려움으로부터...는 아니겠지만, 기본적인 설정 실수로 장애가 발생하는 것을 막아줄 수 있는 여러분의 친구, 좋은 도구가 될 수 있을 것 같습니다. 

일단 이 도구가 커버해주는 서버측 소프트웨어의 범주가 무척 넓습니다. 널리 사용되는 아파치나 nginx 에서부터 AWS 의 ALB, ELB 도 포함이 되어 있습니다. HAProxy 와 Go 기반으로 서버측 엔드포인트를 만들때 쓸 수 있는 옵션들도 제공하고 있어 왠만한 서버측 도구의 SSL 설정에 활용도가 높아 보입니다. 

가운데 위치한 Mozilla Configuration 은 SSL/TLS 의 어떤 버전을 지원할 것인가에 따라 선택 가능한 항목입니다. 이 항목의 변경은 설정 생성시에 추가되는 Cipher Suite 의 종류에 영향을 주는 부분입니다. SSL/TLS 버전이 상위로 갈 수록 취약한 암호화 알고리즘을 사용할 수 없게 됩니다. 하지만, 오래된 사용자들은 SSL/TLS 의 상위 버전 자체를 사용할 수 없는 경우도 있기 때문에, 사용자 분포에 따라 취약한 알고리즘을 써야 하는 경우도 있을 겁니다.

가장 오른쪽에는 각 서버 어플리케이션의 버전에 따라 달라진 부분을 반영하기 위해 버전 정보를 기입할 수 있는 입력창이 위치해 있습니다. HSTS 와 OCSP Stapling 을 사용할 것인지에 따라 옵션을 선택할 수 있게 되어 있는 것도 눈에 띕니다. 

# generated 2021-02-08, Mozilla Guideline v5.6, nginx 1.17.7, OpenSSL 1.1.1d, modern configuration
# https://ssl-config.mozilla.org/#server=nginx&version=1.17.7&config=modern&openssl=1.1.1d&guideline=5.6
server {
    listen 80 default_server;
    listen [::]:80 default_server;

    return 301 https://$host$request_uri;
}

server {
    listen 443 ssl http2;
    listen [::]:443 ssl http2;

    ssl_certificate /path/to/signed_cert_plus_intermediates;
    ssl_certificate_key /path/to/private_key;
    ssl_session_timeout 1d;
    ssl_session_cache shared:MozSSL:10m;  # about 40000 sessions
    ssl_session_tickets off;

    # modern configuration
    ssl_protocols TLSv1.3;
    ssl_prefer_server_ciphers off;

    # HSTS (ngx_http_headers_module is required) (63072000 seconds)
    add_header Strict-Transport-Security "max-age=63072000" always;

    # OCSP stapling
    ssl_stapling on;
    ssl_stapling_verify on;

    # verify chain of trust of OCSP response using Root CA and Intermediate certs
    ssl_trusted_certificate /path/to/root_CA_cert_plus_intermediates;

    # replace with the IP address of your resolver
    resolver 127.0.0.1;
}

TLS 1.3 을 기준으로 NGINX 를 위한 설정을 생성해 보았습니다. HTTP 로 인입된 경우 HTTPS 로 스킴을 바꾸도록 301 리디렉션 하는 서버 컨텍스트가 앞에 위치해 있고, 443 포트로 HTTP/2.0 을 지원하는 엔드포인트를 열고 있습니다. 센스있게 IPv6 를 위한 포트 바인딩도 함께 추가되어 있네요!

그 외의 지시자들은 일름에서 유추할 수 있는 것처럼 프로토콜 버전의 지정, 인증서 파일의 위치, 세션 티켓 사용을 위한 옵션들이 지정되어 있습니다. 서버측의 prefer_server_ciphers 가 off 로 생성된 부분은 그 의도가 있을텐데 (아마도 NGINX 에서 TLS 1.3 사용시 기본 Cipher Suite 의 영향?) 자세한 건 문서를 좀 살펴봐야 할 것 같네요.

우리가 코드를 수정하거나 서버의 설정을 변경할 때 늘 하는 말이 있습니다. <지금 니가 무슨짓을 하는지 모른다면, 아무것도 하지 말아라> 라는 말이 바로 그것입니다. 각 설정이나 코드가 존재하는 것은 다 이유가 있어서 입니다. (예, 정말 가끔 이유 없이 존재하는게 없진 않습니다만...) 자동 생성된 설정을 참고하고 사용하는 것은 좋지만, 추가된 설정 항목들이 "왜" 들어갔는지에 대해서는 한번쯤 문서를 찾아보고 고개를 끄덕인 다음 Ctrl-C, V 하는 아름다운 자세를 견지하시기 바랍니다!

웹 기반의 서비스를 제공한다면 SSL 인증서의 사용은 이제 필수 아니 기본이 되었습니다. Let's Encrypt 와 같은 선택지가 생기면서 비용때문에 SSL 기반의 HTTPS 통신을 제공하지 않는 다는 것은 더이상 변명이 되기도 힘든 시기입니다. 물론 서버의 성능 이야기를 한다면 <정말 아주 약간>의 배려를 해줄 수 있긴 합니다만 근래의 컴퓨팅 파워와 비용을 생각하면 그리 와닿지는 않는 변명입니다. 

이렇게 SSL 인증서 사용이 기본이 되고 있지만 SSL 인증서를 서버에 설치하고 적용하는 것은 여전히 까다롭습니다. 까다로운 것은 다름아닌 익숙하지 않음에서 비롯된다고 생각합니다. 개발은 늘 하는 일이지만 SSL 인증서는 아주 짧으면 3개월부터, 보통은 1년, 길면 2년정도 되어야 한 번 할까 말까한 작업이기 때문입니다. 눈치 채셨겠지만, 이 기간은 인증서를 교체해야 하는 주기와 일치합니다. 

이렇게 인증서가 잘 설치되었는지, 인증서에는 문제가 없는지 확인하는 것이 DevOps 시대에는 필수가 되었습니다. 그렇지만 언급했던 것처럼 <어쩌다 한 번 하는 작업> 이다보니 무언가 공부를 하기도 애매하고, 공부를 해두었다 하더라도 정작 필요한 시점에는 써먹지 못하는게 현실입니다. 여기에 더하여 운영중인 서버에 인증서를 적용하는 전후에 무엇을 어떻게 확인하는게 좋은지도 사실 적당한 레퍼런스가 없습니다. 

퍼블릭으로 공개된 서버의 인증서 점검

가이드 드리고 싶은 내용은 1) 운영중인 서버의 인증서 상황 점검과 2) 교체하려는 인증서 구성이 문제 없는지 어떻게 확인하는가 하는 점입니다. 1) 번과 같이 운영중인 서버의 인증서 상황 점검은 무척 쉽습니다. Mac 이나 Linux 환경을 사용하고 있다면 openssl 명령 혹은 어플리케이션을 이용하여 도메인 혹은 IP 를 가지고 있는 서버에 설치된 인증서를 쉽게 확인할 수 있습니다. 

// 인증서 정보 확인
% openssl s_client -connect www.naver.com:443

CONNECTED(00000003)
depth=2 C = US, O = DigiCert Inc, OU = www.digicert.com, CN = DigiCert Global Root CA
verify return:1
depth=1 C = US, O = DigiCert Inc, CN = DigiCert SHA2 Secure Server CA
verify return:1
depth=0 C = KR, ST = Gyeonggi-do, L = Seongnam-si, O = NAVER Corp., CN = *.www.naver.com
verify return:1
---
Certificate chain
...

openssl 을 이용하여 `s_client` 옵션을 주고 `-connect` 에 확인하고자 하는 도메인 정보와 포트정보 (보통은 443이죠) 를 넣으면 구성되어있는 인증서 체인정보 (서버 인증서 > 중간 인증서 > 루트 인증서) 와 인증서의 상세한 정보를 확인할 수 있습니다. 웹 브라우저로 접근 가능한 HTTPS 를 사용하는 모든 도메인 / 서버에 대해서는 이 명령을 통해 인증서 정보를 확인할 수 있습니다. 

교체하려는 인증서 점검

인증서를 교체하기 위해서는 인증서 발급기관, 속칭 CA 로 부터 인증서를 발급받아 전달받게 됩니다. 보통 서버에 인증서를 설치하기 위해서는 1) 서버 개인키와 2) 서버 공개키 + 공개키를 인증할때 사용한 중간 인증서의 공개키를 합친 파일 을 서버에 설치하게 됩니다. 설치된 파일은 Apache Server 나 nginx 와 같은 웹 서버의 설정(configuration) 파일에 설치된 경로, 파일 정보, 사용할 Cipher Suite 정보등을 기술하게 됩니다. 

서버에 인증서 파일을 업로드 하고 설정 변경을 해서 아무런 문제가 없다면 얼마나 좋을까요? 결국 사람이 하는 일이다보니 실수가 생기거나 오류가 생기는 경우가 발생하곤 합니다. 그러면 드는 생각이 <교체하려는 인증서 파일을 미리 확인해 볼 수 없나?> 하는 것일겁니다. 앞서 본 것처럼 openssl 을 이용해서 파일 단위로 구성된 인증서를 미리 확인해보는 방법은 없을까요?

아래의 코드는 서버에 배포하기 위해서 중간 체인 인증서와 서버 인증서를 합친 파일을 점검해주는 간단한 스크립트 입니다. 서버에서 사용하고 있는 인증서를 `openssl s_client` 명령으로 확인한 것처럼 서버 인증서, 중간 인증서가 문제 없는지, 혹은 체인이 어떻게 구성되어 있는지를 확인할 수 있는 스크립트입니다. 참고로 스크립트의 출처는 kdecherf.com/blog/2015/04/10/show-the-certificate-chain-of-a-local-x509-file/ 입니다. 

#!/bin/bash

chain_pem="${1}"

if [[ ! -f "${chain_pem}" ]]; then
    echo "Usage: $0 BASE64_CERTIFICATE_CHAIN_FILE" >&2
    exit 1
fi

if ! openssl x509 -in "${chain_pem}" -noout 2>/dev/null ; then
    echo "${chain_pem} is not a certificate" >&2
    exit 1
fi

awk -F'\n' '
        BEGIN {
            showcert = "openssl x509 -noout -subject -issuer"
        }

        /-----BEGIN CERTIFICATE-----/ {
            printf "%2d: ", ind
        }

        {
            printf $0"\n" | showcert
        }

        /-----END CERTIFICATE-----/ {
            close(showcert)
            ind ++
        }
    ' "${chain_pem}"

echo
openssl verify -untrusted "${chain_pem}" "${chain_pem}"

스크립트를 만들고 chmod u+x #파일명# 으로 실행 가능하게 만드시기 바랍니다. 실행 가능한 스크립트가 되었다면 `./#스크립트파일명# #인증서파일명#` 형식의 명령을 통해 로컬에 존재하는 파일 형태의 인증서 + 중간 인증서를 s_client 옵션을 이용한 것처럼 검증할 수 있게 됩니다. 문제가 없다면 서버에 배포하고 웹 서버를 reload 하면 되겠지요!

HTTPS 통신을 위해서는 SSL/TLS 인증서가 필요합니다. 서버측에 Private Key 와 Public key 를 설치하고, 웹 브라우저로 대표되는 User-Agent 는 Public Key 를 전달받아 통신 구간의 암호화에 사용하게 됩니다. 이러한 인증서에는 여러가지 정보들이 담겨 있는데요 가장 대표적인 것으로 도메인 정보를 담고 있는 CN (Common Name) 입니다. 

 CN 이외에도 인증서에는 인증서와 관련한 여러가지 정보를 담기 위한 필드들이 존재합니다. 위의 네이버 인증서 정보에 나오는 주/도, 소재지, 조직 등의 모든 정보들이 인증서의 Public Key 에 포함되어 사용자에게 전달되는 값 들입니다. 네, 당연히 전송되는 용량에 포함되는 값들입니다. openssl 명령으로 이 인증서를 조금 더 자세히 살펴보면...

...인증서의 발급 체계에 따라 서버 인증서, 중간 인증서, 루트 인증서의 정보를 확인할 수 있습니다. 서버 인증서에 있는 C, ST, L, O 등의 값이 브라우저에 표시되었던 정보임을 알 수 있습니다. 가장 위에 있는 루트 인증서를 보면 OU Organization Unit 라는 값이 있는데요 여기에 www.digicert.com  이라는 인증서 발급사의 도메인 정보가 들어가 있는 것을 볼 수 있습니다.

OU 를 직역하면 조직 단위 내지는 부서명 정도가 될 것 같은데 좀 엉뚱한 정보가 들어가 있는 느낌이죠? 회사에서 사용하는 LDAP 정보를 살펴봐도 보통 OU 에는 부서 혹은 조직 단위에 따른 편제 정보가 들어가 있곤 합니다. SSL/TLS 인증서 세계(?)에서는 이 필드를 원래의 목적과 다르게 사용하는 경우가 많았고, 이로 인해 불필요한 바이트의 전송이 관례적으로 있어 왔다는 것을 짐작할 수 있겠습니다 (=우리의 소중한 데이터를 소모해 왔다는 것도...)

이 필드에 대한 논란이 있어온 이래 저렴한 인증서의 대명사였던 Sectigo (과거 COMODO 였죠) 는 진작에 필드를 제거했습니다. Sectigo 쪽에서는 SSL/TLS 인증서의 제품 정보를 표현하는 것과 같은 용도로 쓰이고 있었던 것 같습니다. 역시나 제정되었던 표준, 약속과는 다른 방향이었습니다.

Digicert 는 대한민국발 인증서 사태이후 시만텍의 인증서 사업을 인수해서 운영하고 있는 가장 큰 CA 중 하나입니다. 이제 Digicert 가 OU 필드를 인증서 발급에 사용하지 않고 인증서 정보에도 포함시키지 않을 것이라고 하니, OU 필드는 퇴출이 확정된 거라 봐도 무방할 것 같습니다. 아울러 사용자들은 자신의 인터넷 회선, 모바일 플랜에서 불필요한 전송 비용을 줄일 수 있게 된 것이기도 합니다. 

[ 참고 링크들 ]

https://knowledge.digicert.com/alerts/ou-removal.html

https://www.xolphin.com/news/Change_in_use_of_OU-fields_in_Sectigo_certificates